Cruel Smile dient als Lückenfüller-Sammlung mit eher beiläufigen Aufnahmen, die aus der Zeit der Aufnahmesessions für When I Was Cruel stammen (unter anderem auch verschiedene Remixes von Tracks aus diesem Album). Hinzu kommen Radio-Sendungen und Tracks mit Live-Darbietungen, von denen viele ursprünglich als B-Seiten herauskamen und als Bonus-Cuts auf Singles in den entlegensten Winkeln dieser Erde zu finden sind. Costello-Fans werden ganz sicher schon solche Werke … mehrwie die überwältigende Live-Wiedergabe von "Uncomplicated" besitzen und ebenso die zwei bewundernswerten Aufnahmen des von Charlie Chaplin geschriebenen und von Nat King Cole übernommenen "Smile". Die eine Version schäumt über von Streicher- und Saxofonklängen und theatralischem Gehabe, die andere klingt eher traurig-elegisch. Beide nahm Costello für das japanische TV-Drama 100 Million Stars Falling From the Sky auf. --Kevin Maidment weniger
CD 1
01 - Smile
02 - When I Was Cruel (No. 1)
03 - Almost Blue
04 - 15 Petals… mehr
05 - Spooky Girlfriend
06 - Honeyhouse (Cruel No. 2)
07 - Revolution Doll
08 - Peroxide Side (Blunt Cut)
09 - Oh Well
10 - The Imposter vs. The Floodtide (Dust And Pedals)
11 - Watching The Detectives/My Funny Valentine
12 - Dust
13 - Uncomplicated
14 - Smile weniger